Villafranca Sicula è fondata nel 1499 sul territorio di Triocala.Diodoro Siculo spiega il significato del toponimo, così chiamato "perché disponeva di tre splendide risorse: molta acqua sorgiva di una rara dolcezza, una campagna fertilissima adatta alla vite e all'ulivo, e infine una eccezionale sicurezza". Questo territorio è stato lo scenario della seconda rivolta degli schiavi del 104 a.C. Il re dei ribelli Salvio, chiamato Tritone dai suoi uomini, conquista l'area e la fortifica con costose strutture protettive.
Le successive testimonianze sono di epoca normanna; ricca di importanti insediamenti, Triocala viene donata dal re Ruggero II Normanno, all'archimandrita di Messina, insieme col monastero basiliano di San Giorgio ed un celebre tempio, già riedificato dal conte Ruggero, nel 1134.
In una pergamena bilingue (greco e arabo) del 1141, il re Ruggero II, conferma i privilegi concessi nel 1097-98 al monastero di San Giorgio in Troccoli (Triocala), presentati da Luca archimandrita di San Salvatore in Messina.
Il 22 novembre 1446, il territorio viene concesso dall'archimandrita Luca de Bufalis, ad Antonio Luna Peralta, conte di Caltabellotta, con facoltà di affrancarlo con atto di enfiteusi stipulato dal notaio Nicolo Abbatellis alias De Florellis.Con la morte del conte Antonio, il figlio Carlo eredita il possesso.
E' attraverso il cognato di Carlo Luna, Pietro Alliata Settimo, che il territorio di Troccoli giunge per la prima volta agli Alitata.
A Pietro succede il nipote Antonio Alitata Settimo (sposo di Eleonora Luna Peralta, contessa di Caltabellotta e per tal motivo appellato conte di Caltabellotta) per donazione fattagli dallo zio.
Nell'anno 1499, questo Antonio Alitata, insieme al fratello Andreotta, che doveva poi succedergli nel dominio, feudale della baronia, per la morte senza figli di Antonio, chiede al sovrano la facoltà di infeudare il territorio di Troccoli, di chiamare popolazione nel feudo e quindi accrescere la sua produttività agraria, fondando cosi una nuova terra. Il vicerè Giovanni La Nuza, con privilegio dato in Palermo il 27 Settembre 1499, accordata ad Antonino la chiesa facoltà di denominare la nuova baronia e terra "Villafranca".
Gli Alliata, erano presenti in Sicilia fin dagli inizi del secolo XIV con Filippo Alliata e i suoi due figli Giovanni e Nicolò, originari di Pisa e trasferiti a Palermo. Questo casato stringe legami di parentela con varie famiglie nobili siciliane e ottiene la concessione di numerosi feudi.
Villafranca, dopo circa un secolo di baronia, diventa principato con Francesco Alitata e Paruta, che ottiene la conversione del titolo di barone in quello di principe di Villafranca per sé, i suoi eredi e successori, con privilegio dato in Palermo dal re Filippo III, in data 23 ottobre 1609, in ricompensa dei servizi resi alla corona; l'investitura avveniva il 10 marzo del 1622.
E così che la baronia di Villafranca, che aveva contato sette baroni, diviene principato e mantiene le sue condizioni di terra feudale fino al 1812, anno in cui è abolita la feudalità in Sicilia.
Gli Alitata raggiungono l'apice della loro potenza nel XVIII secolo ed oltre al titolo di Principi del Sacro Romano Impero si fregiano del Grandato di Spaglia e del Toson d'oro, giungendo a sommare sette principati, quattro ducati e trentadue baronie.
A partire dal 1734 ottengono anche il privilegio dell'amministrazione delle poste, detto Corso Maggiore, con sede al piano dei Bologni nel palazzo Villafranca; nel 1786 la correria-5 cessa di essere affidata a privati, per revoca della Regia Corte, e da essa gestita direttamente attraverso un apposito organo.
Dei legami stretti dagli Alitata con le più importanti famiglie della nobiltà siciliana è testimone lo stemma araldico con un'aquila imperiale che supporta una rappresentazione in oro a tre pali di nero, alla quale, nel corso della storia, si sono aggiunte le simbologie araldiche delle famiglie apparentate come quella dei Paruta, dei Di Giovanni, dei Morra e dei Valguarnera.