La città di Caltabellotta trae le sue origini dall'antica Triocala, la cui storia si perde nell'antico periodo dei Sicani ed ebbe un passato rilevante anche in età romana. Durante le guerre servili, Roma dovette intervenire duramente per sedare una lunga ribellione terminata con lo sterminio dei servi ribelli di Triocala e con la distruzione della stessa città che da allora, non ebbe più l'antica importanza, anche se la città venne ricostruita. Le origini del cristianesimo a Triocala si fanno risalire a San Pellegrino, venuto in Sicilia nell'anno 40 su invito di San Pietro. Molti i miracoli e tante le tradizioni legate alla vita e alla missione del Santo fu venerato come patrono di Triocala prima e di Caltabellotta poi. Nell'anno 837, Triocala si arrendeva agli Arabi, che costruirono la città sulla rupe su cui prima sorgeva l'antica Triocala e la chiamarono Caltabellotta (da Kalat "luogo scosceso" e Belluth "quercia"). Roccia della quercia. Nel 1090 il conte normanno Ruggero occupò Caltabellotta e concesse all'archimandrita del monastero del San Salvatore di Messina il feudo, il monastero e la Chiesa di Caltabellotta. Lo stesso feudo e gli stessi privilegi vennero concessi, nel 1496 al nobile Antonio Peralta. La città ebbe un ruolo significativo durante la guerra del Vespro. Come è noto, il trattato di pace che pose fine al conflitto tra Aragonesi e Angioini venne firmato a Caltabellotta il 29 agosto 1302. La contea di Caltabellotta passò nel 1529, alla famiglia Luna che rimase coinvolta nel famoso "caso di Sciacca" e, per questo, perse momentaneamente tutti i beni, che le vennero restituiti, però poco tempo dopo dal sovrano Carlo V. Successivamente passo alle famiglie Pignatelli, Moncada, Alvarez Toledo. Molte delle Chiese e dei monumenti medievali sono andati distrutti, ma la città conserva ancora un significativo patrimonio artistico. Le naturali condizioni dell'ambiente e del paesaggio, e le ottime condizioni climatiche, costituiscono le premesse valide per lo sviluppo di una zona residenziale che offre i vantaggi di un soggiorno di alta montagna.
