Narra la leggenda che nella notte del 22 Ottobre dell'anno 1598 sul Castello del Capo i fratelli Raffa, guardiani del medesimo, avvertirono dei rumori. Increduli videro un pellegrino che suonava una "buccina" e fuggì lasciando una piccola cassetta ed all'interno, con grande stupore, vi trovarono il simulacro raffigurante la Madonna che, alta quasi un palmo e simile alla Madonna di Trapani, tiene amorosamente tra le braccia il Bambino Gesù. I Raffa credettero di riconoscere in quel pellegrino, vestito da Basiliano, il volto di San Cono Navacita.
Il Simulacro fu portato a Naso, ma violenti terremoti, alluvioni etc. indussero a credere che dovesse tornare a Capo 'Orlando, per proteggerla dalla ferocia dei pirati.
Il Vescovo Mosignor Francesco Velardi della Conca, dopo attento processo giuridico diede ordine al Conte Girolamo Joppolo di erigere sulla sommità del monte la Chiesa che il 22 Ottobre del 1600 pote' accogliere la Madonna. Si istituì da quel giorno una festa con mercato e fiera. Nel Santuario si conservano due dipinti di Gaspare Camarda della Scuola di Antonello da Messina: "l'Adorazione dei pastori", del 1626 e "il Crocefisso fra due monaci oranti" del 1627. Nella notte del 11 Dicembre 1925 ignoti trafugarono il simulacro di Maria SS. di cui non si ebbe piu' notizia. A continuazione del culto della devozione, l'anno dopo venne realizzato un piccolo simulacro in argento, che rimane tuttora sposto ne Santuario.