Circa le origini del maestoso maniero le notizie sono pressoché inesistenti ed il mito caro a molti, di una probabile fondazione punica, è frutto di pura leggenda. Esclusivamente nel Medioevo si può far risalire la fondazione di un primo impianto fortificato, probabilmente normanno; ciò è stato confermato dai saggi archeologici che negli ultimi anni sono stati effettuati. Le prime notizie che fanno riferimento ad un castello vero e proprio risalgono al XIV secolo quando nel 1302 gli angioini tentano invano di espugnarlo. Infatti, grazie alle opere volute, pochi anni prima, da Manfredi I Chiaramonte, il limitato impianto originario identificabile nella torre mastra, viene ampliato, edificando l'ala nord-est e realizzando una nuova porta con arco ogivale controllata da una torre ad Est della torre mastra. Mentre a Sud-Est viene innalzata la cosiddetta torre Gibellina e lungo l'antica cinta muraria che recingeva il borgo di Terravecchia si potenzia la torre del Pizzarrone e si apre una nuova porta denominata "della piazza". Il castello, così realizzato, sarà indissolubilmente legato al destino delle famiglie che lo possiederanno nel corso dei secoli. I Chiaramonte nobile famiglia palermitana, contrapponendosi al potere regio degli Aragonesi, per più di un secolo condizioneranno la storia della Sicilia medievale, e a partire da Manfredi I individueranno nel castello di Caccamo il simbolo della loro potenza feudale. Talmente, gli abitanti di Chiaramonte, così venne denominata per un certo periodo Caccamo, resteranno fedeli ai vecchi signori anche dopo la loro definitiva capitolazione avvenuta nel 1392, che solo dopo sei anni di lotte, il potere regio conferisce a Giacomo De Prades, la signoria del fendo. Purtroppo del castello chiaramontano oltre ai muri perimetrali nulla è rimasto, elementi tipici come volte a crociera e portali con elaborate strombature sono totalmente scomparsi a causa dei continui rimaneggiamenti subiti dal maniero. Giacomo De Prades, temendo ritorsioni da parte della popolazione, fortificherà ulteriormente il castello con alcune torri scarpate nell'angolo N-E e farà realizzare un intera ala adibita al piano terra a scuderie e al primo piano a salone delle udienze illuminato da tre bifore, in seguito convertito in teatro di corte ed oggi ricostruito con discutibile gusto. La costruzione dell'ala De Pradés diede vita alla prima corte che per gli eventuali assedianti diveniva una vera e propria trappola mortale, dal momento che presenta un impianto ad "imbuto" che costringeva le truppe nemiche ad ammassarsi rallentando la scalata verso il castello e contemporaneamente a prestare entrambi i fianchi agli assediati.
Il castello nel '400 raggiunge l'apice della sua espansione planovolumetrica, ma al tempo stesso perde quell'importanza strategica che aveva fino ad allora rivestito, assunta definitivamente dal Realforte di Terrnini. Quando nel 1480 Federico Henriquez, ammiraglio di Castiglia, sposa l'ultima dei Prades-Cabrera inizia un periodo di decadenza che terminerà con l'acquisizione da parte di Filippo Amato principe di Galati "liquidatore" degli indebitati Henriquez. Gli Amato, proprietari del maniero fino al 1813, danno inizio ad una serie di interventi che sconvolgono l'impianto chiaramontano, con una serie di ristrutturazioni che cancelleranno i preziosi segni medievali, convertendo il castello in palazzo baronale, arricchito da una serie di saloni con interessanti soffitti lignei dipinti e fregi affrescati. Nell'800 i De Spuches, nuovi proprietari, operano un drastico restauro stilistico creando merli a coda di rondine e bifore in stile neomedievale. Il 28 giugno del 1923 il terremoto abbatte la torre mastra. Primo atto di un progressivo processo di decadimento che nonostante l'impegno dei De Spuches sfocerà in una serie di crolli che coinvolgeranno l'intero impianto
Di proprietà della Regione Sicilia dal 1963,il castello si trova oggi finalmente in fase di restauro, dopo aver corso il rischio di cadere a pezzi a causa dei terremoti e della noncuranza. Non interamente visitabile, si ipotizza un completo risanamento del maniero nel giro di un paio di anni.
Una guida è sempre disponibile ad accompagnare i turisti per le stanze del castello, a raccontare loro storia e leggende ed mostrare anche gli altri gioelli di Caccamo: le sue 33 chiese(in onore degli anni di Cristo).Il tutto completamente gratis in quanto le guide sono volontari dell'associazione turistica di Caccamo, che si occupa anche della vendita di prodotti tipici
siciliani. Unico neo, la pavimentazione originaria del castello è stata completamente cancellata da uno scellarato restauro un imprecisato numero di anni fa.