Di certo esisteva una antica Chiesa dedicata a San Giorgio, nei pressi dell'antico castello, edificio sacro innalzato nel periodo greco-bizantino, di cui non si hanno notizie certe. Durante il dominio dei Chiaramonte il Conte Simone si preoccupò di far erigere, intorno al 1349, una seconda e più maestosa Chiesa dedicata al Santo Protettore. La datazione è importante per stabilire l'epoca a cui appartiene l'unico resto a noi pervenuto di tutto l'edificio, il magnifico Portale divenuto quasi il simbolo della città.
Molti hanno ritenuto per anni che detto Portale fosse stato costruito intorno all'XI - XII secolo, addirittura uno studioso palermitano, il Cannizzo, ne fissò la data intorno al 1150, adducendo a sostegno della tesi che il portale non fosse in stile gotico ma piuttosto in stile siculo-arabo-normanno.
La costruzione va di certo ascritta al periodo normanno, nel '400, e a sostegno di questa tesi vi è la presenza di due aquile scolpite nei quadri a spola fiancheggianti la Croce, che si rifanno a quanto i Chiaramonte operarono similmente in altri edifici.
La Chiesa, a giudicare dal Portale rimasto, doveva essere di grande magnificenza, in linea con l'estetica che lo stile ogivale esigeva : si trattava di un grande Tempio a tre navate separate da sette colonne per lato, arricchite da ben 12 altari oltre i tre dell'abside e al Fonte Battesimale. Caratteristica dell'edificio sacro era, di certo, il campanile edificato dall'architetto ragusano Di Marco, mirabile esempio di architettura con i suoi 100 metri di altezza.
Il terremoto del 1693 rovinò irreparabilmente la Chiesa, causando anche il crollo del campanile : tutto andò perso delle preziose opere d'arte e delle fastose decorazioni, resistette al sisma solo la navata laterale sinistra che, forse, poteva essere salvata ma che il fervore per l'edificazione del nuovo tempio fece dimenticare, determinandone la fine definitiva.
Addirittura il suolo venne posto in vendita e non si riesce a capire come si riuscì ad imporre il vincolo di conservare il Portale, che ancora oggi rimane intatto nella sua bellezza.
Di stile gotico-catalano ad arco acuto, con ricchi intagli, ha al centro una figura di San Giorgio a cavallo che uccide il drago e libera la Principessa di Berito. Sette colonnine a fascio sostengono sette archi leggermente acuti : si tratta di un altorilievo su blocchi di calcare tenero. Negli interspazi dei sette archi si ammirano raffinati intagli con fiori, foglie e animaletti immaginari ; sopra il settimo arco è scolpito un disegno che culmina al centro in un fiorone a forma di croce. Ai lati due losanghe contenenti sculture che raffigurano l'aquila, emblema della città.