Dedicata a San Francesco D'Assisi, ma conosciuta con il nome di Immacolata, la chiesa sorse, con molta probabilita' nella seconda meta' del secolo XIII; si ha notizia infatti di una comunita' francescana sorta a Ragusa nel 1225, pochi anni dopo la morte del Santo. Una tradizione la vuole edificata, insieme all'attiguo convento, sul palazzo in cui risiedevano i Conti Chiaramonte, di cui il campanile sarebbe una delle torri.
In realta', i resti, ancora visibili dell'antica chiesa, inglobati nell'attuale edificio, sono anteriori al 1299, anno d'inizio della Signoria dei Chiaramonte, i quali, inoltre, non avrebbero mai costruito il loro palazzo all'estremita' dell'abitato; erano, invece, i frati francescani, conformemente allo spirito di poverta' del fondatore, a stabilirsi sempre nelle periferie della citta', in cui si poteva condividere la vita dei poveri, dedicarsi all'accoglienza e alla cura dei malati, dei viandanti, dei pellegrini e, parimenti, conservare un certo isolamento che facilitasse la preghiera e la contemplazione.
Tra la fine del XVI e gli inizi del XVII secolo, la chiesa subi' un navata centraleconsistente intervento di ricostruzione e probabilmente di ampliamento in stile tardo-manierista, conservando dell'antico edificio soltanto la torre campanaria ed il prospetto principale. Il terremoto del 1693 distruggeva l'intero convento e danneggiava gravemente la chiesa provocando il crollo della cella campanaria e dell'intero prospetto gotico.
particolare della scalinata
I danni vennero comunque presto riparati e gia' nel 1711 i lavori si concludevano, con la posa delle campane nella nuova cella campanaria, sormontata da una balaustra con quattro statue, oggi molto rovinate. Della primitiva chiesa gotica ci restano solo: il portale, rimontato dopo il crollo della facciata, i cui caratteristici capitelli ad uncino ne pongono la datazione alla seconda meta' del XIII secolo, e la base della torre campanaria, anch'essa databile al periodo svevo.
L'interno della chiesa, a cui si accede da una porta laterale, risale invece alla ricostruzione della fine del secolo XVI, ed e' diviso in tre navate da due file di robusti pilastri. In fondo alla navata centrale si trova il presbiterio, completato alla fine del 500, che risulta oggi poco leggibile nelle sue strutture architettoniche, in quanto occupato da una grande tribuna lignea, eretta nel 1906 per conservarvi la statua dell'Immacolata.
L'adiacente convento, che si affaccia sulla vallata S. Leonardo, venne costruito nei primi anni del secolo XVIII, sulle rovine dell'antico, crollato col terremoto, e' costituito da un pianterreno nel quale si trovano la cucina, il refettorio e gli altri i locali comuni da un primo piano in cui si trovavano le celle dei frati, queste ultime hanno delle caratteristiche sopraporte dipinte, con ritratti di illustri personaggi dell'ordine Francescano. I due livelli sono raccordati da una sontuosa scalinata, interamente realizzata in pietra pece, con una balaustra ricca di ornamenti e sculture di sapore tardobarocco.