L'abitato sorge a circa 423 m s.l.m., sulle pendici del colle Milocca, tra i centri di Pollina a nord, San Mauro ad est, Geraci Siculo a sud-est, il massiccio delle Madonie a sud ed Isnello e Gibilmanna ad ovest.
Storia
Le prime tracce di stanziamento si riferiscono all'epoca neolitica (utensili di uso domestico ed armi di pietra levigata), e sono probabilmente attribuibili a popolazioni di stirpe sicana, cacciate dalla costa per l’incalzare di altri popoli, tra i quali i Siculi.
All'epoca della colonizzazione greca risale la figura poetica del pastore Dafni, nato sulle Madonie fra le delizie del Ninpharum Locus, nel boschetto di Lauro irrorato dalle fresche acque sorgive. Etimologicamente a Lauro si fa corrispondere Dafni. Inoltre reperti archeologici (soprattutto materiale fittile nelle tombe) della civiltà greco-romana sono stati rinvenuti nella necropoli di Bergi.
All'epoca della dominazione bizantina, e successivamente arabo-normanna, in Sicilia è documentato il "casale d’Ypsigro", citato come “zona fresca in media altitudine”. Documentano inoltre tali dominazioni i vari ruderi di fabbricati in contrada San Guglielmo (forse il castello del Kadì,) le tracce di necropoli, la tradizione che la Vecchia Matrice fosse originariamente una moschea, e infine l’abside della chiesa di Santa Venera e il portale dell’ex-abbazia di Sant’Anastasia.
Poiché il casale Ypsigro era giuridicamente incluso nella contea di Geraci, possedimento dei signori Ventimiglia, ne seguì le sorti durante il periodo svevo-angioino. L'abitato sorto presso il casale, nel 1282 contava circa trecento abitanti e agli inizi del XIV secolo possedeva già tre chiese e costituiva un centro di una certa importanza.
La famiglia Ventimiglia, da cui vennero importanti guerrieri e diplomatici e il cui dominio si estendeva su vari paesi delle Madonie, imparentata con l’imperatore Federico II, proveniva dalla Contea di Ventimiglia in Liguria, e arrivò in Sicilia nel 1242.
Nel 1316 i signori di Ventimiglia fecero costruire un castello che dominava l'abitato riutilizzando una struttura precedente, secondo il modello del maschio (torrione centrale) cui si affianca la residenza del signore. Da un’epigrafe tuttora murata sotto l’arco d’ingresso al piazzale del castello, si apprende che il castello sorse per opera di Francesco Ventimiglia in funzione di "belvedere" dell’antico casale bizantino. Sembra che lo stesso conte, innamorato della mitezza del clima in confronto del rigido clima del castello di Geraci, chiamasse il nuovo castello “Castellum Bonum”, ovvero “Castrum Bonum”. L'abitato di Ypsigro nel periodo aragonese è in decadenza e cede il posto nella toponomastica della Sicilia medievale alla nascente Castelbuono. Il castello assisterà a fastosi splendori, ma anche a luttuosi avvenimenti a causa della rivalità tra le famiglie Ventimiglia e Chiaramonte.
Alla morte di Francesco Ventimiglia, avvenuta nel 1338, la contea di Geraci e Castelbuono venne confiscata da Pietro d’Aragona, passando nel dominio regio, fino alla restituzione a Enrico Ventimiglia nel 1394.
Nel 1454, Giovanni I Ventimiglia vi si trasferì con la sua “corte”, e Castelbuono divenne il centro più vivace nel vasto patrimonio della famiglia. Con il trasferimento viene spostata anche la sacra reliquia del teschio di Sant’Anna, dono del Duca di Lorena e trasportata in Sicilia dal conte Guglielmo nel 1242, che era stata fino ad allora venerata nel castello di Geraci.
Nel corso del XV e del XVI secolo, la corte nobiliare, potente e colta, accolse diversi artisti, come Francesco Laurana che lavorerà al mausoleo della famiglia. Al conte Filippo Ventimiglia si deve l’ampliamento della Chiesa Madre, con la costruzione di una quarta navata. Fuori e dentro le mura nascono chiese e conventi con l’intervento di maestri lombardi e toscani che cureranno anche l’espansione urbanistica di un abitato che, da città feudale, tenderà ad assumere le caratteristiche di città capitale. Nel 1520 Simone Ventimiglia donò alla Chiesa Madre lo spettacolare polittico, raffigurante il Poema della Redenzione.
Nel 1595 Giovanni III Ventimiglia ottenne il titolo di principe di Castelbuono, e il paese divenne contemporaneamente “capitale dello Stato di Geraci”. Il principe organizzò il plotone d’onore dei "Cavalieri della Stella", giovani che si addestravano nell’esercizio delle armi e dell’equitazione. Il campo d’addestramento, recinto da mura, corrispondeva alla spianata orientale del castello, chiamato poi il Piano del Marchese. Notevole fu lo sviluppo religioso, culturale ed artistico grazie a questo personaggio, il quale chiamò a Castelbuono i padri Cappuccini e i padri Domenicani (ai quali venne affidata l'istruzione pubblica) per cui furono eretti i conventi con le chiese annesse. Egli iniziò anche la costruzione della Matrice Nuova nel 1602 e nel 1614 fece trasportare la fontana di Venere Ciprea nel corso principale.
Nel 1632 “la terra “ ottenne lo status di “città”. In quest'epoca possedeva i tratti d’una città giardino realizzata secondo modelli probabilmente ispirati a Francesco Maurolico. Nella nuova trama urbana, per tutta la seconda metà del secolo, s’incastrarono chiese, conventi e fontane, mentre la Nuova Matrice si aprirà al culto nel 1701. Particolarmente vivace fu la vita culturale: i Serpotta lavorarono alla cappella di Sant’Anna, il castello viene ristrutturato e i Ventimiglia dotarono la città di un teatro. Molto attive furono alcune accademie letterarie e Torquato Tasso fu per un periodo tra gli artisti di corte. Negli ultimi decenni del Settecento la città era divenuta centro d’attrazione per le famiglie nobili delle Madonie, mentre la popolazione subiva il gravoso dispotismo del principe.
Nel 1812, infine, la costituzione siciliana abolisce i privilegi feudali; ma pur scomparendo la grande nobiltà, Castelbuono scoprì la presenza attiva di famiglie che ne tennero alto il prestigio con eminenti figure quali Francesco Minà Palumbo. Tra il 1828 e il 1820, diverse scosse sismiche danneggiarono il castello, e la Matrice Nuova perse i campanili e la cupola. Nel castello fu demolito l’ultimo piano e, ingrandita la Cappella, si crearono l’ingresso attuale e la sacrestia.
La città partecipò alle rivolte contro i Borboni nel 1848 e nel 1860, ricevendo encomi da Giuseppe Garibaldi. Aderì alla rivolta sociale dei Fasci Siciliani nel 1893, e subì lo stato d’assedio.
Sette sono i quartieri storici di Castelbuono, i loro nomi derivano ovviamente dalle peculiarità della zona. Sant'Anna Fera Cirasi Terravecchia Vallone Sant'Antonino Manca.
Nel Museo Minà Palumbo una sezione archeologica documenta l’esistenza di alcuni insediamenti neolitici e del passaggio di diverse culture, testimoniate da alcuni indizi: corredi funerari poveri, un cippo votivo, i capitelli riutilizzati nella Matrice Vecchia.
Il museo comprende inoltre collezioni di minerali e fossili, l’erbario con la flora spontanea delle Madonie e le piante d’interesse agrario e patologico, uccelli e insetti, e infine una ricca biblioteca.
Il Museo Civico espone una selezione degli arredi della Cappella di Sant’Anna e opere provenienti dalla donazione Luigi Di Piazza.
Nella chiesa di Sant'Antonino è custodito un "Crocifisso" del XV secolo, di Frà Umile. ogni anno il Crocifisso ripercorre le vie del paese durante la festa del 14 settembre. Nella chiesa oltre la festa del Crocifisso vanno ricordate le feste di San pasquale (17 maggio) patrono della pastorizia a cui non annualmente è tributata una sagra dei latticini; Sant'Isidoro;la festa della MAdonna delle grazie; i Venerdì di quaresima con l'esposizione del Santissimo.
Una tela di A. Catalano si trova nella chiesa dei Cappuccini, a cui è annessa un'importante biblioteca. tra le feste si ricordano San Francesco e Santa Chiara oltre la solennità di Sant'Elisabetta d'Ungheria durante la quale è distribuito il tradizonale pane benedetto.
Opere di G. Salerno e Pietro Novelli si trovano nelle chiese dell’Annunziata e della Madonna del Rosario. l'Annunziata ospita tra le altre la festa di Santa Teresa. in questa occasione sono distribuiti petali di rosa.
Nel monastero (Badia) di Santa Venera del XV secolo hanno sede la Biblioteca e l’Archivio comunale e vi sono inoltre conservate opere del castelbuonsese Paolo Cicero. È anche la sede provvisoria del Museo F. Minà Palumbo, la chiesa ospita la festività della Madonna di Pompei e ad anni alterni esce in processione l'Addolorata ivi conservata.
Chiesa della Madonna Odigitria. Conserva la tela della Madonna titolare attribuita allo Zoppo di Gangi e la Stauta della Madonna della Provvidenza. durante la festa della Provvidenza (ultima Domenica di ottobre) si distribuisce uva benedetta simbolo d'abbondanza.
Chiesa di Sant'Agostino, fondata dai padri agostiniani è il fulcro per il culto del Patriarca San Giuseppe. la festa "grande" è celebrata ogni dieci anni, mentre una piccola festa con giochi sul sagrato si celebra annualmente. In questa chiesa si celebra anche la festa di Santa Rita da Cascia con la tradizonale pioggia dei petali di rosa e la distribuzione dei pani benedetti.
La festa di Sant'Anna, patrona della città, si svolge nei giorni che vanno dal 17 al 27 luglio anche se i giorni più intensi di eventi sono il 25,il 26 e il 27. l'antichissima devozione Castelbuonese alla Santa ha iin questi giorni la sua massima espressione. già dal 17 con l'inizio del novenario (nuvena), durante il quale ogni sera (eccetto il 25) si snoda per le vie del paese una processione recante una statua della Santa. questa processione della novena ha la caratteristica di essere affollata di bambini con le caratteristiche luminarie detti "coppi". giorno 25 la devozione alla Santa è espressa dalle copiose lacrime dei castelbuonesi commossi, che recatisi in cappella assistono all'apertura della pesante grata e del portoncino che custodiscono l'urna Reliquiaria. l'apertura è preceduta da un corteo storico in cui con una complessa simbologia avviene la consegna delle chiavi che aprono la grata al popolo.L'ultimo giorno ha luogo la solenne processione della Reliquia a cui partecipano le venti Confraternite castelbuonesi,e a cui prendono parte anche l'Urna contenente le Reliquie di San Guglielmo e il grande gruppo scultoreo della Madonna del Rosario. Al termine della processione molto particolare ed emozionante è la benedizione del paese e della cittadinanza, affollata in piazza, impartita facendo affacciare la Sacra Reliquia dal balcone dell'ultimo piano del Castello.Legato alla festa patronale è il “Giro podistico internazionale di Castelbuono” (prima edizione 1912).
Durante il Carnevale, si hanno sfilate con carri e maschere. Ma il Carnevale castelbuonese ha la sua nota princilpale nella satira locale che si presuppone tramite rappresentazioni teatrali molto curate di far ridere il pubblico ricordando eventi particolari successi durante l'anno o prendendo di mira i personaggi più in vista. lo scopo principale e sì fare ridere ma cercando sempre di non offendere. Alla stesura dei complessi copioni lavorano sempre più gruppi che con diligenzano...notano e annotano. a Castelbuono è uso comune, durante il periodo di Carnevale, riunirsi in sale dove ballare e divertirsi insieme. per Castelbuono non vale il detto secondo cui l'Epifania porta via le feste infatti è la data in cui si inizia a ballare per finire il sabato dopo Carnevale.
per il Corpus Domini si snoda per le vie cittadine una solenne processione che vede interessate tutte le confraternite e le associazioni. per la strada in cui passerà il Santissimo è uso spargere petali di fiori e carte colorate (cart rizz) formando a volte anche disegni semplificati.
Durante la festa di San Giovanni, ha luogo per le vie del paese la tradizionale bollitura nelle “quarare” (fave e patate), che vengono offerte ai passanti. la festa ha origini antichissime ed è la festa con durante la quale si dovrebbe stringere il comparatico.
Nella seconda settimana di agosto ha luogo il festival musicale di Ypsigrock dedicato ad artisti emergenti e anche a quelli già affermati.
la prima domenica di settembre ha luogo la festa di Santa Lucia di campagna durante la quale è uso distribuire la cuccia preparata pazientemente con una procedura di alcuni giorni. prende il nome di Santa Lucia di campagna perchè celebrata in una chiesetta campestre poco distante dall'abitato, dove si conserva il quadro miracoloso della Santa.
il 14 e 15 settembre ha luogo la festa del Crocifisso. particolare la solenne processione con il bellissimo Crocifisso ligneo della chiesa di Sant'Antonino martire.
suggestiva ed emozionante è la processione del Venerdì Santo chiamata anticamente Circata perchè fa rivivere la ricercache compie l'Addolorata del Figlio morto.
