In piazza Garibaldi, di fronte al Palazzo dei Principi, sorge la Chiesa Madre.
Dedicata alla Madonna Assunta, nasce dal congiungersi dell'antica chiesa di Santa Maria documentata fin dal '300) con l'attigua cappella di Santa Chiara e quella di San Giorgio, base del futuro campanile.Totalmente ristrutturata tra il 1520 e il 1579 la chiesa possiede un impianto basilicale-normanno (tre navate con transetto corto e presbiterio rialzato);il portale ha carattere medievaleggiante nel rivestimento di artigianali arabeschi.
La decorazione dell'interno venne eseguita nell'avanzato '6OO da Antonino Ferraro junior e da Gaspare Serpotta.
I1 tetto a capriate presenta la trave centrale riccamente dipinta con stemmi, strumenti musicali, armi, ed è datata 1564-1570.
Notevole il corredo di opere d'arte, all'interno, con tele di Orazio Ferraro (l'Assunta del 1619, Santa Chiara del primo '600);
il quadro della Madonna col Bambino tra i SS. Crispino e Crispiniano (1573);
il coperchio ligneo scolpito del fonte battesimale, opera di Pietro di Giato (1610); la pregevole statua in marmo di scuola gaginesca raffigurante la Madonna del Giglio (1570);
la tavola quattrocentesca della Madonna della Misericordia (bottega di Riccardo Quartararo?);
il coro ligneo disegnato nel 1864 dall'architetto Giuseppe Damiani Almeyda ed eseguito dallo scultore palermitano Vincenzo Coco.Sulla base del rapporto Cavallari-Viviani del 1849 (erninente archeologo il primo, apprezzato architetto locale il secondo), verso la metà del secolo scorso si pose mano ad un lavoro di restauro della chiesa, il cui obiettivo fu la rimozione di quanto di seicentesco essa conteneva, per privilegiarne i contenuti rinascimentali.Cio' perché il Barocco era ritenuto epoca di decadenza, mentre il Rinascimento era inteso come età del fulgore delle arti.
Fra le opere di quell'epoca rirnaste, sono interessanti, anche se in cattivo stato di conservazione, gli stucchi della cappella della Maddalena di Tommaso Ferraro (secolo XVI).
La Madrice resta isolata nel contesto delle tre piazze, il che contribuisce a dare forma alle stesse, predominando con la mole delle sue strutture.
In piazza Umberto, sul fianco settentrionale, sorge, imponente, il campanile della Madrice.
Tra '400 e '500 se ne era costruito lo zoccolo fino al primo piano e nel relativo vano si era ricavata la cappella di San Giorgio.
La costruzione dei piani superiori sino alle finestre ove sono collocate le campane venne eseguita - architetto Giovanni Gandolfo - nel 1552 anche se non venne completata, e manca del coronamento e della merlatura.
I1 portale con archivolto inflesso, le cornici marcapiano le semplici bifore architravate danno leggiadria ed eleganza alla massiccia volumetria della fabbrica.
Tra campanile e chiesa madre, una costruzione intermedia collega i due complessi monumentali: essa accoglie la scala di accesso al campanile, e un fregio, definito da una linea spezzata che si chiude avvolgendo un fiore, ne mimetizza il raccordo alla torre.Palmette greche adornano il fregio terminale della retrostante cappella della Maddalena, mentre al centro domina lo scudo con la palma, arma dei Tagliavia, patroni della cappella.
I1 campanile, l'abside della cappella dei Gentiluomini, l'abside della cappella del Giglio creano un gioco di volumi percepibili dalla via Militello che, unitamente ai balconi ed ai portali delle antiche case prospettanti sulla via, danno vita ad uno degli ambienti piu' suggestivi della Castelvetrano antica.