Secondo la tradizione il paese fu fondato dai soldati romani che nel 214 a.C. di ritorno dall'assedio di Siracusa, qui si sarebbero concessi una tregua e quindi fermati; da qui deriverebbe dunque il nome "militum tellus" (terra dei soldati). Altre fonti narrano che Militellum fu così chiamato nel 1082 per volere del Conte Ruggero. Feudo della signoria dei Cammarata dal 1286, passa nel 1308 ai Barresi ai quali viene concesso, da re Pietro II di circondare di mura l'abitato; proprio con i Barresi nel 1564 diventa marchesato. Tre anni dopo, nel 1567, subentra la famiglia dei Branciforti che rimane sino al 1812, anno di abolizione del feudalesimo. Nel corso dei secoli Militello divenne un grande centro religioso e culturale, raggiungendo l'apice della fioritura culturale ed artistica nel primo ventennio del '600, sotto don Francesco Branciforti e Donna Giovanna d'Austria. In parte distrutta dal terremoto del 1693 ,fu in seguito ricostruita più a monte si arricchì di nuove opere monumentali.

Centro agricolo, noto per gli ottimi fichi d'India, che si possono gustare in occasione della sagra della mostarda e del fico d'India, nel mese di ottobre. Tuttavia, il paese deve la sua fortuna al patrimonio artistico di cui dispone, che gli ha permesso di conseguire l'iscrizione nella lista del patrimonio Unesco. Il Cuore dell'impianto urbano è la piazza del Municipio, su cui si affacciano il bel monastero benedettino (1614-1641) e la chiesa di San Benedetto Abate, che si caratterizza per il bugnato a graticcio del finestrone, tipico elemento decorativo del barocco militellese. Al termine della via Umbero è situata la settecentesca chiesa di Maria SS. della Stella.